Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
1-Methylcyclohexene from 1-methylcyclohexanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves directly from the tertiary carbon, giving a tertiary cation stabilized by three alkyl groups. No shift can improve it.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a ring proton next to the cation, giving the trisubstituted alkene (Zaitsev). Removing a methyl proton instead would give the less stable methylenecyclohexane.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the ring proton next to the cation.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Ring or methyl proton?
E1 deprotonation favours the more substituted alkene.
1-Methylcyclohexene
1-Methylcyclohexene and water form and the acid is regenerated. Tertiary alcohols dehydrate under the mildest conditions because the cation forms most easily.
O que você vai praticar
Draw the E1 dehydration of 1-methylcyclohexanol: protonation of OH, loss of water to the tertiary cation, and loss of a ring proton to give 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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