Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Styrene from 1-phenylethanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves from the benzylic carbon. The secondary cation is benzylic: the ring π electrons delocalize the positive charge onto the ortho and para carbons, so it forms easily.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a methyl proton; the new C=C is conjugated with the ring.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Why so easy?
Benzylic cations are resonance-stabilized.
Styrene
Styrene and water form and the acid is regenerated. Its conjugated vinyl group is why only this alkene forms.
O que você vai praticar
Draw the dehydration of 1-phenylethanol through the benzylic cation (1-phenylethyl cation) to styrene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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