Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-1-Fenilpropeno a partir do 1-fenilpropan-2-ol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio da hidroxila do álcool secundário. O íon oxônio tem a água como grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai e gera um cátion secundário vizinho ao CH2 benzílico. É preciso aquecer, porque esse cátion é apenas secundário e não é ele próprio benzílico.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O cátion tem dois tipos de hidrogênios β: os do grupo metila e os do CH2 benzílico. O hidrogenossulfato remove um próton benzílico porque a C=C resultante fica conjugada com o anel, e a geometria trans mantém a metila afastada da fenila.
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura um próton do CH2 benzílico vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C, agora em conjugação com o anel benzênico.
(E)-1-Fenilpropeno
O (E)-1-fenilpropeno é o produto principal porque sua ligação dupla é dissubstituída e, ao mesmo tempo, conjugada com o anel. A perda de um próton da metila daria alilbenzeno, cujo alceno isolado é menos estável.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 1-fenilpropan-2-ol e escolha o próton β que leva ao alceno conjugado, o (E)-1-fenilpropeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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