Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
1-Metilciclopenteno a partir do 2-metilciclopentanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio da hidroxila do 2-metilciclopentanol. Isso converte o grupo hidroxila em água, um bom grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai do carbono secundário do anel, gerando um carbocátion secundário. Antes que ele perca um próton, examine os vizinhos: o carbono adjacente que tem a metila pode fornecer um hidreto.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário
O carbono vizinho do anel tem um grupo metila e um hidrogênio. Ao mover esse hidrogênio, com seu par de ligação, para o carbono catiônico, o cátion secundário se transforma em um cátion terciário, mais estável.
As setas curvas
- O par da ligação C–H migra com o hidrogênio para o orbital p vazio do cátion secundário, deixando a carga positiva no carbono que tem a metila.
Perda de um próton β
O hidrogenossulfato remove um próton do CH2 do anel vizinho ao cátion terciário. A nova ligação dupla tem três substituintes alquila: é o produto de Zaitsev.
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura um próton do CH2 do anel ao lado do cátion terciário.
- O par da ligação C–H se desloca e passa a ser a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
1-Metilciclopenteno
O 1-metilciclopenteno, um alceno trissubstituído, é o produto principal, e o ácido é regenerado. A perda de um próton diretamente do primeiro cátion secundário daria o 3-metilciclopenteno, dissubstituído, o produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2-metilciclopentanol, incluindo o deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário, que leva ao 1-metilciclopenteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas