Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-But-2-ene from butan-2-ol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves, giving the secondary sec-butyl cation. Its neighbours are a methyl and a CH2, so no shift gives a more stable cation.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a proton from C3 (Zaitsev, internal alkene). Of the two C3 conformations, the one with the methyl groups apart gives the less strained E alkene, so (E)-but-2-ene is major.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the C3 proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Why E?
Stereoselectivity in E1 comes from alkene stability.
(E)-But-2-ene
(E)-But-2-ene is the major product, with smaller amounts of (Z)-but-2-ene and but-1-ene. The acid is regenerated and water is released.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed E1 dehydration of butan-2-ol: protonation, loss of water to the sec-butyl cation, and loss of a C3 proton to give (E)-but-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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