Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
1-Methylcyclohexene from 2-methylcyclohexanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves from C1, giving a secondary cation. The neighbouring carbon carries a methyl group and a hydrogen, so a better cation is one shift away.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
1,2-Hydride shift to the tertiary cation
The hydrogen on the methyl-bearing carbon moves with its bonding pair to the cationic carbon. The positive charge ends on the tertiary carbon, which is more stable.
As setas curvas
- The C–H bond pair carries the hydride to the empty p orbital of the secondary cation.
Lose a ring proton (Zaitsev)
Hydrogen sulfate removes one of the two equivalent protons of the ring CH2 (the former carbinol carbon) next to the tertiary cation. This gives the trisubstituted alkene; losing a methyl proton would give only the less stable exocyclic alkene.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the C1 ring proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Which alkene?
Acid-catalysed dehydration gives the most stable alkene.
1-Methylcyclohexene
1-Methylcyclohexene and water form and sulfuric acid is regenerated. The trisubstituted alkene is the Zaitsev product.
O que você vai praticar
Draw the dehydration of 2-methylcyclohexanol: protonation, loss of water, a 1,2-hydride shift to the tertiary cation, and loss of a ring proton giving 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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