Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Desidratação do 2-metilpentan-2-ol a 2-metilpent-2-eno
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o álcool terciário
O ácido sulfúrico protona o oxigênio do 2-metilpentan-2-ol. Agora o íon oxônio pode perder água neutra em vez de hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do 2-metilpentan-2-ol captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, restando o hidrogenossulfato.
A água sai: um cátion terciário
A água sai com facilidade porque o cátion 2-metilpentan-2-ila formado é terciário. Nenhum deslocamento de hidreto ou de metila pode gerar um cátion mais estável, então ele é desprotonado diretamente.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio na forma de uma molécula de água neutra.
Remova o próton de C3
O hidrogenossulfato remove um próton de C3, o CH2 da cadeia propila, e não de um grupo metila. Isso gera o alceno de Zaitsev trissubstituído.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura um próton de C3.
- O par da ligação C3–H forma a ligação π C2=C3 com o cátion terciário.
Forma-se o 2-metilpent-2-eno
O 2-metilpent-2-eno, o alceno trissubstituído, é o produto principal; ele não tem isômeros E/Z porque C2 tem dois grupos metila. O ácido sulfúrico é regenerado e há liberação de água.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2-metilpentan-2-ol em ácido sulfúrico quente, passando pelo cátion terciário, até o alceno de Zaitsev 2-metilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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