Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-2-Fenilbut-2-eno a partir do 2-fenilbutan-2-ol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio da hidroxila do álcool benzílico terciário, transformando o OH em água, um bom grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai e gera um cátion terciário e benzílico; a ressonância distribui a carga pelo anel. A ionização é fácil, então um aquecimento brando basta.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O cátion tem hidrogênios β na metila e no CH2. O hidrogenossulfato remove um próton do CH2 porque esse alceno é trissubstituído e conjugado (Zaitsev), e a fenila fica em trans em relação à metila terminal para evitar tensão.
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura um próton do CH2 vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C, com o grupo fenila em trans em relação à metila da cadeia.
(E)-2-Fenilbut-2-eno
O (E)-2-fenilbut-2-eno se forma como produto principal, junto com água e o ácido regenerado. A perda de um próton da metila daria o 2-fenilbut-1-eno, dissubstituído, um produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2-fenilbutan-2-ol, passando pelo seu cátion benzílico terciário, até o (E)-2-fenilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas