Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Desidratação do pentan-2-ol: (E)-pent-2-eno e outros pentenos
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico, o ácido mais forte presente, protona o oxigênio do pentan-2-ol. Isso transforma o hidróxido, um mau grupo abandonador, em um íon oxônio capaz de perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do pentan-2-ol captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o cátion pentan-2-ila
Com aquecimento, a ligação C–O se rompe e a água sai, gerando o cátion pentan-2-ila secundário. Um deslocamento de hidreto a partir de C3 daria apenas outro cátion secundário, por isso não ocorre rearranjo.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio na forma de uma molécula de água neutra.
Perda de um próton de C3 (Zaitsev)
O hidrogenossulfato remove um próton de C3, o carbono β mais substituído, gerando o alceno interno. O confôrmero com os grupos metila e etila afastados reage mais rápido, por isso o (E)-pent-2-eno é o isômero principal.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura um próton de C3.
- O par da ligação C3–H forma a ligação π C2=C3 com o carbono catiônico.
(E)-Pent-2-eno, o penteno principal
O (E)-pent-2-eno é o produto principal de uma mistura que também contém (Z)-pent-2-eno e pent-1-eno. O ácido sulfúrico é regenerado, portanto atua como catalisador, e há liberação de água.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 catalisada por ácido do pentan-2-ol a (E)-pent-2-eno e explique por que o (Z)-pent-2-eno e o pent-1-eno se formam como alcenos minoritários.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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