Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Cyclohexene and ethoxycyclohexane from bromocyclohexane in hot ethanol
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Ionization of the first molecule
With only the weakly basic, weakly nucleophilic solvent, the C–Br bond ionizes slowly to the secondary cyclohexyl cation.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
E1: ethanol removes a β proton
Ethanol acts as a base on a hydrogen of the neighbouring ring carbon, giving cyclohexene. Heat favours this path.
As setas curvas
- An ethanol oxygen lone pair takes the ring proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
Ionization of the second molecule
A second bromocyclohexane ionizes to an identical cation.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
SN1: ethanol captures the cation
This time an ethanol oxygen lone pair bonds to the cationic carbon, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- An ethanol lone pair forms the new C–O bond.
Ethanol removes the oxonium proton
Another ethanol deprotonates the oxonium ion to give the neutral ether.
As setas curvas
- An ethanol lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
Substitution or elimination?
Conditions shift the SN1/E1 ratio.
Cyclohexene and ethoxycyclohexane
Both products form, with bromide and protonated ethanol (HBr in ethanol). Heating favours cyclohexene; at room temperature the ether dominates.
O que você vai praticar
Draw two bromocyclohexane molecules ionizing in hot ethanol: one cation loses a proton to ethanol (E1, cyclohexene), the other is captured by ethanol and deprotonated (SN1, ethoxycyclohexane).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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