Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 anti do (1R,2R)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti a partir do brometo benzílico
O único hidrogênio β é o hidrogênio de C2, então o etóxido precisa removê-lo, gerando um alceno conjugado com o anel fenila. No confôrmero em que esse hidrogênio fica antiperiplanar ao bromo, a fenila fica do mesmo lado que o grupo etila, então o alceno é Z.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o único hidrogênio de C2, posicionado em anti à ligação C–Br benzílica.
- O par da ligação C2–H se torna a ligação π C1=C2, agora conjugada com o anel benzênico.
- A ligação C1–Br se rompe e os dois elétrons vão para o bromo, que sai como brometo.
(Z)-2-Metil-1-fenilbut-1-eno
Forma-se o (Z)-2-metil-1-fenilbut-1-eno, junto com etanol e brometo; a fenila e o grupo etila ficam em cis. O diastereoisômero (1R,2S) gera o alceno (E), o que mostra que a E2 é estereoespecífica.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (1R,2R)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano com etóxido e conclua que ela gera o (Z)-2-metil-1-fenilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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