Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Metil-hex-1-eno a partir do 2-bromo-2-metil-hexano
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio da metila
O terc-butóxido é uma base forte e volumosa, por isso reage com os hidrogênios β mais acessíveis: os seis dos dois grupos metila. Remover um deles enquanto o brometo sai, na mesma etapa concertada, gera o alceno menos substituído (Hofmann) em vez do produto de Zaitsev.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido captura um hidrogênio exposto de metila, antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C–H desse grupo metila se desloca em direção a C2 e se torna a ligação π C1=C2.
- O par da ligação C2–Br vai para o bromo, de modo que o brometo sai enquanto a ligação dupla se forma.
2-Metil-hex-1-eno
O 2-metil-hex-1-eno, um alceno 1,1-dissubstituído, é o produto principal, formado junto com álcool terc-butílico e brometo. O 2-metil-hex-2-eno, mais estável, é o produto minoritário porque seus hidrogênios de CH2 são mais difíceis de alcançar pela base volumosa.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 2-bromo-2-metil-hexano com terc-butóxido, que remove um hidrogênio de metila e gera o alceno de Hofmann 2-metil-hex-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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