Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromopentano com etóxido a (E)-pent-2-eno
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove um hidrogênio de C3 enquanto o brometo sai
O etóxido é uma base pequena e forte, então alcança tanto os hidrogênios do metileno interno C3 quanto os da metila terminal. Remover um hidrogênio de C3 em anti ao bromo coloca a ligação π entre C2 e C3, a posição mais substituída (Zaitsev), e o confôrmero que mantém os grupos metila e etila em anti gera o alceno E.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga ao hidrogênio de C3 que fica antiperiplanar à ligação C–Br.
- O par da ligação C3–H se desloca para entre C3 e C2 e se torna a nova ligação π C=C.
- Ao mesmo tempo, o par da ligação C2–Br sai com o bromo, que se desprende como íon brometo.
Forma-se o (E)-pent-2-eno
O (E)-pent-2-eno é o produto principal: é dissubstituído, e seus grupos metila e etila ficam em lados opostos da ligação dupla. O etóxido se transformou em etanol, e o brometo permanece como sal de sódio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove um hidrogênio de C3 do 2-bromopentano em anti ao bromo, gerando o alceno de Zaitsev (E)-pent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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