Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
3-Etilpent-1-eno a partir do 2-bromo-3-etilpentano
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A base volumosa captura um hidrogênio da metila
O terc-butóxido é forte, mas muito volumoso, e o único hidrogênio β interno fica em um carbono terciário cercado por dois grupos etila. Por isso, a base remove um dos hidrogênios expostos da metila C1, e a ligação C–Br se rompe na mesma etapa concertada, gerando o alceno menos substituído (Hofmann).
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido remove um hidrogênio exposto do grupo metila terminal, que ele alcança sem choque estérico.
- O par da ligação C–H se desloca para entre C1 e C2 e se torna a nova ligação π terminal.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende enquanto o alceno se forma.
3-Etilpent-1-eno
O 3-etilpent-1-eno, um alceno terminal monossubstituído, se forma junto com álcool terc-butílico e brometo. É o produto de Hofmann: menos estável que o isômero trissubstituído, mas formado mais rapidamente com uma base impedida.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 2-bromo-3-etilpentano com terc-butóxido, que remove um hidrogênio de metila e gera o alceno de Hofmann 3-etilpent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas