Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-3-etilpentano com etóxido (Zaitsev)
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio terciário de C3
O brometo é secundário, com hidrogênios β na metila C1 e um no C3 terciário. O etóxido, pequeno, consegue alcançar o hidrogênio de C3 quando ele fica em anti ao bromo, e sua remoção forma a ligação C2=C3 com três grupos alquila, o alceno de Zaitsev, mais estável.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga ao hidrogênio de C3, que fica antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C3–H se desloca para entre C3 e C2 e se torna a ligação π C=C trissubstituída.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende na mesma etapa.
Forma-se o 3-etilpent-2-eno
O 3-etilpent-2-eno, um alceno trissubstituído, é o produto principal. Como C3 agora tem dois grupos etila idênticos, o alceno não tem isômeros E ou Z; etanol e brometo de sódio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove o hidrogênio terciário de C3 do 2-bromo-3-etilpentano, gerando o alceno de Zaitsev trissubstituído 3-etilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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