Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromopentano com terc-butóxido a pent-1-eno
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido captura um hidrogênio da metila terminal
O terc-butóxido é uma base forte, mas muito congestionada, por isso reage mais rápido com os hidrogênios β mais expostos. Os hidrogênios da metila C1 apontam para fora da cadeia, enquanto os de C3 ficam ladeados pela cadeia propila; assim, a base remove um hidrogênio de metila em anti ao bromo, e a ligação π se forma na extremidade da cadeia.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio da metila terminal C1, o hidrogênio β mais acessível.
- O par da ligação C1–H se desloca para entre C1 e C2 e se torna a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende na mesma etapa concertada.
Forma-se o pent-1-eno
O pent-1-eno, o alceno terminal menos substituído, é o produto principal, embora seja menos estável que o pent-2-eno. O terc-butóxido se transformou em terc-butanol, e o brometo permanece como sal de potássio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido, volumoso, remove um hidrogênio da metila C1 do 2-bromopentano, gerando o alceno de Hofmann pent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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