Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2,3-Dimetilpent-2-eno a partir do 3-bromo-2,3-dimetilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio terciário de C2
Esse brometo terciário tem três tipos de hidrogênio β: o único hidrogênio de C2, os hidrogênios do CH2 de C4 e os da metila de C3. O etóxido, pequeno, consegue alcançar o hidrogênio terciário de C2, e sua remoção gera o alceno tetrassubstituído, a opção mais estável (Zaitsev), em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o único hidrogênio de C2, que fica antiperiplanar à ligação C–Br.
- O par da ligação C2–H se desloca para entre C2 e C3 e se torna a ligação π C=C tetrassubstituída.
- O par da ligação C3–Br sai com o bromo na forma de brometo, um grupo abandonador estável.
2,3-Dimetilpent-2-eno
O 2,3-dimetilpent-2-eno é o produto principal, formado junto com etanol e brometo. O 3,4-dimetilpent-2-eno, trissubstituído, e o 2-etil-3-metilbut-1-eno, 1,1-dissubstituído, são minoritários porque são alcenos menos estáveis.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 3-bromo-2,3-dimetilpentano com etóxido, que remove o hidrogênio terciário de C2 e gera o 2,3-dimetilpent-2-eno, tetrassubstituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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