Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2,4-Dimetilpent-2-eno a partir do 3-bromo-2,4-dimetilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 concertada em um hidrogênio β terciário
O etóxido é uma base forte, e as duas ramificações isopropila que ladeiam o carbono C–Br bloqueiam o ataque SN2 pelo lado oposto, então a eliminação prevalece. Os dois carbonos β são grupos CH terciários idênticos, então qualquer um deles gera o mesmo alceno trissubstituído, em uma única etapa concertada, com a ligação C–H antiperiplanar à ligação C–Br.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido arranca o hidrogênio β terciário que fica antiperiplanar ao bromo.
- Os elétrons da ligação C–H se deslocam para entre o carbono β e o carbono que tem o bromo e se tornam a nova ligação π.
- No mesmo instante, a ligação C–Br sofre clivagem heterolítica, e o bromo sai como brometo, uma base fraca e um bom grupo abandonador.
2,4-Dimetilpent-2-eno
Forma-se o 2,4-dimetilpent-2-eno, junto com etanol e brometo. Como os dois carbonos β são equivalentes, não há escolha regioquímica, e, como um carbono do alceno tem dois grupos metila, não existem isômeros E/Z.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 3-bromo-2,4-dimetilpentano com etóxido, que remove um hidrogênio β terciário e gera o 2,4-dimetilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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