Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts 3-bromo-3-methylpentane to 3-methylpent-2-ene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove a CH2 hydrogen next to the tertiary carbon
The tertiary carbon has three β carbons: two equivalent ethyl CH2 groups and one methyl. A small base removes a CH2 hydrogen, because that gives a trisubstituted alkene rather than the disubstituted alkene from the methyl group.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to a hydrogen on one ethyl CH2 group.
- That C–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
3-methylpent-2-ene forms
3-Methylpent-2-ene, the trisubstituted Zaitsev alkene, is the major product (as a mixture of E and Z isomers). Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a hydrogen from an ethyl CH2 of 3-bromo-3-methylpentane, giving the trisubstituted alkene 3-methylpent-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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