Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-Hept-3-eno a partir do 4-bromo-heptano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 antiperiplanar em direção ao (E)-hept-3-eno
Os dois carbonos β do 4-bromo-heptano são grupos CH2 equivalentes, então toda eliminação gera hept-3-eno. O etóxido remove o hidrogênio de C5 que fica antiperiplanar ao bromo no confôrmero em que as cadeias propila e etila também estão em anti, o que leva ao alceno (E), menos tensionado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o hidrogênio de C5, antiperiplanar à ligação C–Br.
- Os elétrons da ligação C5–H se deslocam para entre C5 e C4 e formam a nova ligação π.
- A ligação C4–Br se rompe e os dois elétrons vão para o bromo, que sai como brometo.
(E)-Hept-3-eno
O (E)-hept-3-eno é o produto principal, junto com etanol e brometo. O isômero (Z) se forma em menor quantidade a partir do confôrmero que coloca as duas cadeias alquila em gauche, e como o brometo é secundário, há alguma competição da SN2, que forma um éter.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 4-bromo-heptano com etóxido pelo confôrmero que gera o (E)-hept-3-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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