Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts 3-bromocyclohexene to cyclohexa-1,3-diene
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Form a second C=C in conjugation with the first
The carbon bearing bromine has two neighbours: an alkene CH, whose vinylic hydrogen is not removed, and a CH2. tert-Butoxide takes a CH2 hydrogen anti to bromine, and the new π bond sits right next to the old one, making a conjugated diene.
Las flechas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to the β hydrogen on the ring CH2 next to C–Br.
- That C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Cyclohexa-1,3-diene forms
Cyclohexa-1,3-diene forms, with its two C=C bonds conjugated; the original double bond is unchanged. tert-Butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from the CH2 next to the C–Br carbon of 3-bromocyclohexene, giving the conjugated cyclohexa-1,3-diene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas