Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Methylpropene from 2-methylpropan-1-ol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the alcohol oxygen, turning OH into a water leaving group. A primary cation is too unstable to form, so the oxonium ion will eliminate in a concerted E2 step.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the hydrogen sulfate oxygen.
E2: water leaves as the β-H is removed
The primary carbon cannot ionize, so hydrogen sulfate removes the single β-hydrogen on C2 while water leaves in the same step.
As setas curvas
- Hydrogen sulfate takes the C2 proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Which alkene?
Only one β-carbon carries hydrogens.
2-Methylpropene
2-Methylpropene and water form and sulfuric acid is regenerated. Under prolonged heating the product can be reprotonated, but the alkene is the same.
O que você vai praticar
Draw the protonation of 2-methylpropan-1-ol and the concerted E2 that removes the C2 hydrogen as water leaves, giving 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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