Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Methylpent-2-ene from 2-bromo-2-methylpentane
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2 toward the internal carbon
Ethoxide is a strong, unhindered base and the tertiary bromide cannot undergo SN2, so E2 wins. Of the two kinds of β-hydrogens (the methyls and the C3 CH2), removing a C3 hydrogen gives the more substituted, more stable alkene.
As setas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the C3 ring-chain CH2 proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why the internal alkene?
Small bases follow the alkene-stability (Zaitsev) rule.
2-Methylpent-2-ene
The trisubstituted alkene 2-methylpent-2-ene is the major product, with ethanol and bromide. The minor Hofmann alkene, 2-methylpent-1-ene, comes from loss of a methyl hydrogen.
O que você vai praticar
Draw the one-step E2 of 2-bromo-2-methylpentane with ethoxide that gives the Zaitsev alkene 2-methylpent-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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