Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts 1-chlorohexane to hex-1-ene
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Bulky base forces elimination at a primary chloride
A primary chloride would undergo SN2 with a small nucleophile, but tert-butoxide is too hindered to bond to carbon. It takes a hydrogen from C2, the only β carbon, as the C–Cl bond breaks in the same step.
As setas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to a hydrogen on C2.
- The C2–H bond pair becomes the C1=C2 π bond.
- The C1–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Hex-1-ene forms
Hex-1-ene is formed; tert-butoxide has become tert-butanol and chloride balances the potassium ion. Because C1 has only one β carbon, no other alkene is possible.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from C2 of 1-chlorohexane while chloride leaves from C1, giving hex-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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