Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do trans-1-bromo-4-metilciclo-hexano após inversão do anel
Condições: NaOMe, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 a partir da cadeira diaxial minoritária
Na cadeira mais estável do isômero trans, o bromo e a metila são ambos equatoriais, e uma ligação C–Br equatorial só tem ligações C–C do anel em posição anti. O anel se inverte para a cadeira diaxial minoritária, na qual cada CH2 vizinho tem um hidrogênio axial anti ao bromo, e o metóxido remove um deles enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do metóxido forma ligação com um hidrogênio axial do anel anti ao bromo, agora axial.
- O par da ligação C–H se transforma na ligação π C=C do anel.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 4-metilciclo-hexeno, lentamente
O 4-metilciclo-hexeno se forma mais devagar que a partir do isômero cis porque, a cada instante, só uma pequena fração das moléculas está na cadeira diaxial reativa. Cada lado β gera um enantiômero, então o alceno é racêmico; o metóxido virou metanol.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do trans-1-bromo-4-metilciclo-hexano com metóxido a partir da cadeira diaxial minoritária e explique por que ele reage mais devagar que o isômero cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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