Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Quem dá mais but-1-eno: o sal de amônio ou o brometo?
Condições: (a) 2-bromobutane, NaOEt, EtOH, heat; (b) butan-2-yltrimethylammonium hydroxide, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Dois substratos butan-2-ila sofrem E2: o 2-bromobutano com etóxido de sódio e o hidróxido de butan-2-iltrimetilamônio sob aquecimento. Qual reação dá a maior proporção de but-1-eno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O sal de amônio: o grupo NMe3 é um grupo abandonador ruim e volumoso, então o estado de transição tem caráter de carbânion e o próton do CH3, menos impedido, é removido
Com um mau grupo abandonador, a ligação C–H se rompe bem antes da ligação C–N; os hidrogênios do CH3, mais ácidos e mais acessíveis, vencem, formando principalmente but-1-eno (Hofmann).
Esta não O 2-bromobutano: o brometo é o melhor grupo abandonador, então favorece o alceno menos substituído
Um bom grupo abandonador gera um estado de transição parecido com o alceno, que favorece o but-2-eno mais estável (Zaitsev), e não o but-1-eno.
Esta não Os dois dão a mesma razão, porque ambos são reações E2 de um grupo butan-2-ila
Ambas são E2, mas o grupo abandonador muda o caráter do estado de transição e, portanto, a regioquímica.
Esta não Nenhum dá but-1-eno; ambos formam apenas but-2-eno
Os dois substratos têm hidrogênios no carbono CH3, então o but-1-eno se forma em ambos os casos; a questão é quanto.
Solução explicada
O 2-bromobutano com etóxido dá principalmente but-2-eno, porque o brometo sai com facilidade e o estado de transição se parece com o alceno mais substituído. O grupo trimetilamônio é um mau grupo abandonador e é volumoso, então a base remove o próton do CH3, mais ácido e menos impedido, em um estado de transição com caráter de carbânion: predomina o produto de Hofmann, o but-1-eno.
O que você vai praticar
Compare a razão de alcenos obtida com um grupo abandonador trimetilamônio com a obtida com um brometo na E2.
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