Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Preveja a constante de velocidade E2 de um brometo β-deuterado
Condições: Same base, solvent and temperature for both substrates
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um brometo de alquila sofre E2 com kH = 2,0 × 10⁻³ M⁻¹ s⁻¹. Substituir seus hidrogênios β por deutério dá kH/kD = 6,7. Qual é o valor de kD, em unidades de 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹ Aceito com margem de ±0.1 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹.
- Se você obteve 134 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹: Multiplicar por 6,7 torna o composto deuterado mais rápido. Romper uma ligação C–D é mais lento, então divida kH por 6,7.
- Se você obteve 20 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹: Esse é o próprio kH (2,0 × 10⁻³ = 20 × 10⁻⁴). O composto β-deuterado reage mais devagar.
- Se você obteve 0.3 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹: Confira as unidades: 2,0 × 10⁻³ / 6,7 = 3,0 × 10⁻⁴, ou seja, 3,0 em unidades de 10⁻⁴.
Solução explicada
kD = kH/(kH/kD) = (2,0 × 10⁻³)/6,7 = 3,0 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹. O substrato deuterado é cerca de 6,7 vezes mais lento porque sua ligação C–D, mais forte, é rompida na etapa E2 determinante da velocidade.
O que você vai praticar
Use um kH/kD medido para prever quanto mais devagar o substrato deuterado sofre eliminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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