Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Planeje o 2,3-dimetilbut-2-eno por E2
Condições: E2 conditions, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual substrato e qual base formam o 2,3-dimetilbut-2-eno como produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Bromo-2,3-dimetilbutano com NaOEt em etanol, aquecimento
O etóxido é pequeno, então remove o hidrogênio β terciário e forma o alceno de Zaitsev mais substituído, tetrassubstituído.
Esta não 2-Bromo-2,3-dimetilbutano com KOtBu em terc-butanol, aquecimento
A base volumosa remove, em vez disso, um hidrogênio de metila, formando principalmente 2,3-dimetilbut-1-eno (Hofmann).
Esta não 1-Bromo-2,3-dimetilbutano com NaOEt em etanol
O bromo está em um carbono primário, então a E2 só pode formar 2,3-dimetilbut-1-eno, e o etóxido promove principalmente substituição nesse brometo primário.
Esta não 2-Bromo-2,3-dimetilbutano em água à temperatura ambiente
Sem base, o brometo terciário sofre principalmente SN1, formando 2,3-dimetilbutan-2-ol, em vez de eliminar.
Solução explicada
Coloque o grupo abandonador em C2 para que o hidrogênio do C3 vizinho fique disponível e use uma base forte e pequena. O 2-bromo-2,3-dimetilbutano com etóxido de sódio segue Zaitsev e forma o 2,3-dimetilbut-2-eno tetrassubstituído; uma base volumosa como o KOtBu favoreceria o 2,3-dimetilbut-1-eno.
O que você vai praticar
Escolha um substrato e uma base que formem um alceno tetrassubstituído como produto principal da E2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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