Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Assess evidence from replacing β H
Condições: For matched substrates under the same basic conditions, replacing only the eliminated β-H with D gives a substantial normal primary kinetic isotope effect, kH/kD > 1. Assume no preceding isotope-sensitive equilibrium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What does this observation most directly support?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Significant β C–H bond cleavage occurs in the kinetically important transition-state region.
Changing the atom in the broken bond affects the barrier through its vibrational energetics.
Esta não A free carbocation must be the rate-determining intermediate.
A primary β isotope effect does not require a carbocation and can support concerted E2.
Esta não The reaction must give the less substituted alkene.
The isotope effect addresses bond cleavage in kinetics, not which β site dominates regioselectivity.
Solução explicada
The changed isotope lies in the broken bond, so a normal primary effect supports its participation in the kinetically important step. This is mechanistic evidence, not standalone proof of an exclusive mechanism or a product ratio.
O que você vai praticar
Connect a primary isotope effect to bond cleavage without overstating proof.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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