Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Claisen condensation — identify the product-trapping proton
Condições: In the displayed ethyl acetoacetate, compare the CH₂ between carbonyls with the ketone CH₃ and the ester ethoxy CH₂.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which site gives a conjugate base directly stabilized by both carbonyl groups?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The CH₂ between the two carbonyl carbons.
Its anion can delocalize into either neighboring carbonyl.
Esta não The ketone CH₃.
That site is adjacent to only one carbonyl.
Esta não The ethoxy CH₂ bonded to ester oxygen.
It is not directly between two carbonyl carbons, and its deprotonation does not give the same beta-dicarbonyl enolate.
Solução explicada
Locate the proton that drives a Claisen reaction
Follow bonds from the carbon being deprotonated. The central carbon is attached directly to both a ketone carbonyl carbon and an ester carbonyl carbon. Its conjugate base therefore has resonance contributors placing charge on either carbonyl oxygen, unlike the other listed sites.
O que você vai praticar
Identify the uniquely doubly stabilized alpha site in a beta-keto ester.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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