Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Adição de Michael: a qual carbono do aceptor o doador se liga
Condições: Diethyl malonate enolate + pent-3-en-2-one, catalytic NaOEt in EtOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O enolato do malonato se adiciona à pent-3-en-2-ona. Qual átomo da enona forma a nova ligação com o carbono do malonato?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O carbono β (o carbono do alceno mais distante da C=O)
Ele carrega a carga parcial positiva na forma de ressonância, então é aqui que a adição 1,4 forma a ligação.
Esta não O carbono da carbonila
O ataque à C=O é uma adição 1,2, típica de nucleófilos duros como os reagentes de Grignard.
Esta não O carbono α (o carbono do alceno vizinho à C=O)
O carbono α se torna o carbono do enolato após a adição; ele é protonado, e não atacado pelo doador.
Esta não O oxigênio da carbonila
O oxigênio termina com a carga negativa; ele é o sumidouro de elétrons, e não o eletrófilo.
Solução explicada
Desenhar a forma de ressonância da enona leva os elétrons π da C=C para o oxigênio da carbonila e deixa uma carga positiva no carbono β (o CH que carrega o grupo metila, a dois carbonos da C=O). O enolato mole ataca ali, e os elétrons fluem para o oxigênio na forma de enolato. A protonação no carbono α fornece então o produto 1,5-dicarbonílico.
O que você vai praticar
Interprete a ressonância de uma cetona α,β-insaturada para localizar o carbono atacado por um doador de Michael.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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