Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
3-Oxocyclohexane-1-carbonitrile by conjugate addition of cyanide to cyclohexenone
Condições: KCN, NH4Cl, DMF/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide adds to the β-carbon
Cyanide attacks C3, the β-carbon of the enone, which carries partial positive charge through conjugation with the ketone. The C=C π pair shifts onto C2, giving an enolate.
As setas curvas
- The lone pair on cyanide carbon forms the C–C bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon next to the ketone.
1,2 or 1,4?
Regiochemistry of cyanide addition.
Ammonium protonates the enolate
Ammonium, the strongest acid present, protonates the enolate carbon to give the saturated ketone and ammonia.
As setas curvas
- The enolate carbon takes a proton from ammonium.
- The N–H pair returns to nitrogen, releasing ammonia.
3-Oxocyclohexane-1-carbonitrile
The product is 3-oxocyclohexane-1-carbonitrile, formed racemic because cyanide adds to either face of the planar enone. Ammonia is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the 1,4-addition of cyanide to cyclohex-2-en-1-one and the protonation of the resulting enolate by ammonium.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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