Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Claisen condensation — choose the matching alkoxide
Condições: A conventional self-Claisen condensation is planned from ethyl acetate; compare sodium ethoxide with sodium methoxide in their corresponding alcohol media.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is ethoxide the cleaner conventional choice?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It matches the ester alkoxy group, so reversible acyl exchange does not introduce a second ester type.
Ethoxide substitution recreates the same ethyl ester identity.
Esta não Ethoxide has no basicity and acts only as a solvent.
An alkoxide is a base and participates in enolate and product-deprotonation equilibria.
Esta não Methoxide necessarily removes all carbonyl oxygens.
Transesterification changes the alkoxy group; it does not deoxygenate the carbonyl.
Solução explicada
Choose a base without exchanging ester groups
The matching base rule is a selectivity precaution, not a claim that other bases can never work. Methoxide may exchange an ethyl ester into a methyl ester, complicating the mixture. Ethoxide avoids that new alkoxy identity while participating in the required acid–base chemistry.
O que você vai praticar
Explain the use of a matching alkoxide in a conventional Claisen condensation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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