Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Produto da α-metilação do propanoato de etila com LDA e CH3I
Condições: Ethyl propanoate; 1) LDA (1.05 equiv), THF, −78 °C; 2) CH3I.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal da metilação do enolato do propanoato de etila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-metilpropanoato de etila
Correto: um grupo metila adicionado ao carbono α.
Esta não butanoato de etila
Isso exigiria uma ligação no CH3 terminal, que é β e não é desprotonado.
Esta não 2-metil-3-oxopentanoato de etila
Esse produto de Claisen exige enolato e éster não reagido juntos; a desprotonação completa com LDA a −78 °C impede sua formação.
Esta não 2,2-dimetilpropanoato de etila
Uma segunda metilação exigiria outra enolização; com um equivalente de LDA, o éster monometilado é o produto principal.
Solução explicada
A −78 °C, o LDA converte todo o éster em enolato, de modo que não sobra éster neutro para uma condensação de Claisen. O carbono α do enolato (o CH2 vizinho à C=O) ataca o CH3I por SN2, formando 2-metilpropanoato de etila.
O que você vai praticar
Preveja o produto da alquilação de um enolato de éster gerado com LDA.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas