Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
A base converts an enol to a ketone
Condições: The acetophenone enol with catalytic hydroxide in water; follow ketonization. The transferred enol hydrogen is explicitly followed through the solvent shuttle. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
Hydroxide removes the enol oxygen proton, producing water and an enolate.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the carbonyl π bond.
- The π electrons move onto the alpha carbon as a lone pair.
Move the electrons
The carbon-centered contributor accepts a water proton, recovering the ketone and hydroxide.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The same hydrogen moves from oxygen to carbon through water, not by a forbidden direct 1,3-hydrogen shift. Carbonyl reformation and carbon protonation regenerate hydroxide.
O que você vai praticar
Separate oxygen deprotonation, enolate resonance and carbon protonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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