Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Track reversible alpha isotope exchange
Condições: Acetone is allowed repeated base-catalyzed enolization in a very large excess of D2O until alpha isotope exchange is effectively complete. Ignore competing condensation and the small residual protium fraction.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Where does deuterium accumulate in the recovered ketone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta At all six original alpha-hydrogen positions, giving predominantly CD3COCD3.
Each methyl hydrogen can be removed and replaced during repeated enolization.
Esta não Only on the carbonyl oxygen as a permanent O–D bond in the ketone.
The recovered keto form has C=O rather than a stable O–D substituent.
Esta não At only one hydrogen position because enolate formation irreversibly disables the remaining hydrogens.
Reprotonation restores a ketone with remaining enolizable sites; exchange can repeat.
Solução explicada
Each deprotonation forms an enolate, and deuteration from the overwhelming D2O pool restores a keto C–D bond. Repetition reaches all alpha sites on both equivalent methyl groups. This is isotope exchange, not net reduction of C=O or conversion into a permanently O-deuterated alcohol.
O que você vai praticar
Predict the cumulative result of repeated enolization in a deuterated proton pool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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