Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Número máximo de alquilações do malonato de dietila
Condições: Diethyl malonate is treated repeatedly with NaOEt in ethanol and then an alkyl halide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
No máximo, quantos grupos alquila podem ser adicionados ao carbono central?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 1: Após uma alquilação, o carbono central ainda tem um hidrogênio ácido e pode ser alquilado de novo.
- Se você obteve 3: O carbono central tem só dois hidrogênios; os hidrogênios das etilas do éster não são ácidos.
- Se você obteve 4: Os hidrogênios OCH2 das etilas não estão em α a uma carbonila e não são removidos.
Solução explicada
Cada alquilação consome um hidrogênio ácido do CH2 entre os dois ésteres: a desprotonação dá um enolato estabilizado, que ataca o haleto de alquila. O CH2 tem dois hidrogênios; após duas alquilações, o carbono central fica quaternário e nenhum enolato pode se formar: 2.
O que você vai praticar
Conte quantos grupos alquila o carbono central de um éster malônico pode receber.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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