Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Rank α-acidity of four carbonyl compounds
Condições: Approximate pKa values in water/DMSO scale; α-C–H only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these compounds by the acidity of their most acidic α-hydrogen.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- ethyl acetate (pKa ≈ 25)
One ester carbonyl; the alkoxy lone pair already donates into C=O, so the enolate is least stabilized.
- acetone (pKa ≈ 19)
One ketone carbonyl stabilizes the enolate.
- ethyl acetoacetate (pKa ≈ 11)
CH2 between a ketone and an ester: charge spread over two oxygens.
- pentane-2,4-dione (pKa ≈ 9)
CH2 between two ketone carbonyls, the best pair of acceptors here.
Solução explicada
Two flanking carbonyls delocalize the enolate charge over two oxygens (pKa ≈ 9–11); a ketone has one acceptor (≈ 19); an ester is weaker still (≈ 25) because the OR oxygen donates into the C=O, making it a poorer acceptor. A ketone carbonyl is a better acceptor than an ester carbonyl, so the diketone beats the keto ester.
O que você vai praticar
Rank carbonyl compounds by the acidity of their α-hydrogens using typical pKa values.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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