Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Most acidic hydrogen of ethyl acetoacetate
Condições: Ethyl acetoacetate, 1 equiv NaOEt.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ethyl acetoacetate is treated with one equivalent of sodium ethoxide. Which enolate forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anion on the central CH2, between both carbonyls
Correct: both carbonyls share the negative charge (pKa ≈ 11).
Esta não Anion on the terminal methyl of the ketone
That position is α to only one carbonyl (pKa ≈ 20); it forms only with 2 equiv of strong base.
Esta não Anion on the ethyl OCH2 group
The OCH2 is attached to oxygen, not to a carbonyl carbon, so it is not α and is not acidic.
Solução explicada
The CH2 between the ketone and ester carbonyls (pKa ≈ 11) is far more acidic than the terminal methyl (≈ 20) or the ester OCH2 (not α at all); its anion is delocalized over both carbonyl oxygens.
O que você vai praticar
Identify which position of a β-keto ester is deprotonated first.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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