Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Produto da alquilação de Stork da enamina da cicloexanona com CH3I
Condições: 1-(Cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine; 1) CH3I, dioxane, reflux; 2) H3O+.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto orgânico após a hidrólise?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-metilcicloexan-1-ona
Correto: uma metila no antigo carbono β da enamina, com a cetona regenerada na hidrólise.
Esta não 2,6-dimetilcicloexan-1-ona
O imínio formado após a primeira metilação já não é nucleofílico; por isso, não ocorre uma segunda metilação.
Esta não 3-metilcicloexan-1-ona
O carbono nucleofílico é o vizinho ao antigo carbono carbonílico, e não C3.
Esta não 1-metilpirrolidina
A pirrolidina é liberada na hidrólise, mas o produto orgânico de interesse é a cetona alquilada; a N-metilação é reversível e minoritária.
Solução explicada
O carbono β da enamina, impulsionado pelo par isolado do nitrogênio, ataca o CH3I por SN2 e dá um íon imínio C-metilado. O ácido aquoso adiciona água ao carbono do imínio e libera a pirrolidina, regenerando a C=O: 2-metilcicloexanona.
O que você vai praticar
Preveja a cetona formada pela alquilação de uma enamina seguida da hidrólise do íon imínio.
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