Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Fenil 2-feniletil sulfona por alquilação de sulfona
Condições: n-BuLi, THF, −78 °C; benzyl bromide
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O n-BuLi desprotona o grupo metila
As ligações C–H da metila da metil fenil sulfona são ácidas (pKa ≈ 29) porque o grupo sulfonila estabiliza a carga negativa vizinha por efeito indutivo e por polarização. A ligação C–Li do n-butil-lítio fornece a base, liberando butano e o carbânion α-sulfonila.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li do n-butil-lítio captura o próton da metila.
- O par da ligação C–H permanece no carbono como o par isolado do carbânion.
SN2 no brometo de benzila
O carbânion sulfonila ataca o CH2 benzílico do brometo de benzila pelo lado oposto e o brometo sai. A sulfona permanece intacta, podendo depois ser removida ou usada em outras reações, como uma olefinação de Julia.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion forma a nova ligação C–C.
- O par da ligação C–Br sai como brometo.
Fenil 2-feniletil sulfona
A fenil 2-feniletil sulfona, (2-feniletilsulfonil)benzeno, se forma com uma nova ligação C–C no antigo carbono metílico. Butano e brometo de lítio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe o n-butil-lítio desprotonando a metil fenil sulfona e o carbânion α-sulfonila sofrendo benzilação até a fenil 2-feniletil sulfona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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