Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Etanolamina a partir de óxido de etileno e amônia
Condições: Ethylene oxide, excess aqueous NH3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O óxido de etileno é tratado com excesso de amônia. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Aminoetanol (H2NCH2CH2OH)
Correto: o nitrogênio se liga ao carbono, e o oxigênio se torna uma OH.
Esta não Etano-1,2-diol
Isso seria hidrólise; aqui o nucleófilo é o nitrogênio.
Esta não Aziridina
Formar um anel nitrogenado de três membros exigiria primeiro converter a OH em um grupo abandonador.
Esta não Etilamina (CH3CH2NH2)
A abertura mantém o oxigênio como álcool; nada o remove.
Solução explicada
A amônia é um nucleófilo neutro, mas bom, e a tensão do anel permite que ela abra o epóxido por SN2 sem ácido. O alcóxido de amônio resultante sofre transferência de próton, formando 2-aminoetanol, H2NCH2CH2OH. Um grande excesso de amônia impede que a amina formada abra mais epóxido.
O que você vai praticar
Preveja o produto quando a amônia abre o óxido de etileno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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