Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Por que éteres são bons solventes inertes
Condições: Diethyl ether or THF with bases, nucleophiles, organometallics, and with hot concentrated HBr or HI.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que éteres como o éter dietílico e o THF são pouco reativos frente à maioria das bases e nucleófilos, mas são clivados por HI concentrado a quente?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um alcóxido é um mau grupo abandonador; somente após a protonação por um ácido forte um álcool neutro pode sair
Correto: a protonação converte RO⁻ em ROH, um bom grupo abandonador.
Esta não A ligação C–O de um éter é muito mais forte que uma ligação C–C
As ligações C–O dos éteres têm força comum; o problema é o grupo abandonador, e não a energia de ligação.
Esta não O oxigênio do éter não tem pares isolados, então não pode reagir
O oxigênio tem dois pares isolados; é por isso que ele pode ser protonado e que os éteres solvatam reagentes de Grignard.
Esta não Os éteres são impedidos demais estericamente para que qualquer nucleófilo se aproxime
Os carbonos do éter dietílico são primários e desimpedidos; o iodeto os ataca facilmente depois que o oxigênio é protonado.
Solução explicada
Romper uma ligação C–O de um éter neutro expulsaria um alcóxido, uma base forte e um mau grupo abandonador; por isso, bases e nucleófilos não reagem. Um ácido forte como o HI protona o oxigênio; agora o grupo abandonador é um álcool neutro, e o iodeto, um bom nucleófilo, pode deslocá-lo por SN2 (ou SN1 em um carbono terciário).
O que você vai praticar
Explique por que os éteres resistem à maioria dos reagentes, mas são clivados por HBr ou HI fortes.
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