Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Brometo de metilmagnésio abre o 2,2-dimetiloxirano
Condições: 1) CH3MgBr, diethyl ether; 2) H3O⁺ workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2,2-dimetiloxirano é tratado com CH3MgBr em éter e, em seguida, com ácido aquoso. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Metilbutan-2-ol
Correto: a metila se adiciona ao CH2; a OH permanece no carbono terciário.
Esta não 2,2-Dimetilpropan-1-ol
Isso exigiria ataque ao carbono terciário impedido, o que uma abertura SN2 evita.
Esta não 2-Metilpropano-1,2-diol
Isso seria hidrólise; quem abre o anel é o reagente de Grignard, e não a água.
Esta não 3-Metilbutan-2-ol
O esqueleto carbônico não sofre rearranjo em uma abertura SN2.
Solução explicada
O carbono do reagente de Grignard é um nucleófilo forte que abre o epóxido por SN2; por isso, ataca o CH2 desimpedido, e não o carbono quaternário. Forma-se uma nova ligação C–C e o oxigênio termina no carbono terciário como alcóxido de magnésio, que o tratamento ácido protona a 2-metilbutan-2-ol.
O que você vai praticar
Preveja o álcool formado quando um reagente de Grignard abre um epóxido 2,2-dissubstituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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