Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Por qué los éteres son buenos disolventes inertes
Condiciones: Diethyl ether or THF with bases, nucleophiles, organometallics, and with hot concentrated HBr or HI.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué éteres como el dietil éter y el THF no reaccionan con la mayoría de las bases y nucleófilos, pero sí se rompen con HI concentrado y caliente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un alcóxido es un mal grupo saliente; solo después de la protonación por un ácido fuerte puede salir un alcohol neutro
Correcto: la protonación convierte RO⁻ en ROH, un buen grupo saliente.
Esta no El enlace C–O de un éter es mucho más fuerte que un enlace C–C
Los enlaces C–O de los éteres tienen una fuerza normal; el problema es el grupo saliente, no la energía de enlace.
Esta no El oxígeno del éter no tiene pares solitarios, así que no puede reaccionar
El oxígeno tiene dos pares solitarios; por eso puede protonarse y por eso los éteres solvatan a los reactivos de Grignard.
Esta no Los éteres están demasiado impedidos estéricamente para que se acerque cualquier nucleófilo
Los carbonos del dietil éter son primarios y poco impedidos; el yoduro los ataca con facilidad una vez protonado el oxígeno.
Solución explicada
Romper un enlace C–O de un éter neutro expulsaría un alcóxido, una base fuerte y un mal grupo saliente, así que las bases y los nucleófilos no reaccionan. Un ácido fuerte como el HI protona el oxígeno; ahora el grupo saliente es un alcohol neutro, y el yoduro, un buen nucleófilo, puede desplazarlo por SN2 (o por SN1 en un carbono terciario).
Qué vas a practicar
Explica por qué los éteres resisten la mayoría de los reactivos pero se rompen con HBr o HI concentrados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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