Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Identify the first cleavage product
Condições: Ethyl methyl ether is protonated with HI. Consider only the first C–O cleavage event by iodide, before any further conversion of the alcohol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which immediate organic products best match iodide attack at the less hindered carbon?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Methyl iodide and ethanol
Attack at methyl breaks O–CH₃ and leaves oxygen attached to ethyl.
Esta não Ethyl iodide and methanol as the favored methyl-site pathway
Those products would require attack at ethyl, not at the stipulated less hindered methyl site.
Esta não Ethene and methanol from unavoidable E1 chemistry
There is no need to create a primary or methyl carbocation; iodide can displace directly.
Solução explicada
Protonate oxygen to make an alcohol the leaving fragment. Iodide then attacks methyl by SN2; its bond to oxygen breaks while the ethyl–oxygen bond remains, yielding CH₃I and ethanol.
O que você vai praticar
Apply SN2 selectivity to acid cleavage of an unsymmetrical ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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