Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Williamson ether synthesis — choose a viable methyl electrophile
Condições: Target tert-butyl methyl ether using a Williamson-type substitution. Compare conceptual reagent pairs, assuming dry conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair places the substitution at a viable carbon?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sodium tert-butoxide plus methyl iodide
The electrophile is methyl, has no β-carbon for elimination, and can undergo SN2.
Esta não Sodium methoxide plus tert-butyl bromide
A tertiary carbon is blocked to SN2; methoxide instead promotes elimination.
Esta não Methanol plus isobutane without activation
The alkane has no leaving group and does not provide a Williamson electrophile.
Solução explicada
Repair an ether synthesis
An ether bond can be disconnected in two directions, but the two routes are not mechanistically equivalent. Put the leaving group on methyl rather than tertiary carbon; the bulky group can reside on the nucleophile.
O que você vai praticar
Choose the viable direction of a Williamson disconnection.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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