Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Iodo-2-methylpropane from MTBE and HI
Condições: HI
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the ether oxygen
HI protonates the ether oxygen so that methanol can leave as a neutral molecule.
As setas curvas
- An ether lone pair takes the proton.
- The H–I bond pair stays on iodine.
Ionize to the tert-butyl cation
The bond to the tertiary carbon breaks on its own, because it gives a stable tertiary cation. Methanol leaves; this is the slow SN1 step.
As setas curvas
- The C–O bond pair goes to oxygen, releasing methanol.
SN1 at the tertiary side
Cation stability decides the cleavage site.
Iodide captures the cation
Iodide bonds to the planar tertiary cation.
As setas curvas
- An iodide lone pair forms the C–I bond.
2-Iodo-2-methylpropane
2-Iodo-2-methylpropane and methanol form.
O que você vai praticar
Draw protonation of 2-methoxy-2-methylpropane, ionization to the tert-butyl cation and methanol, then capture of the cation by iodide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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