Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
trans-2-Metoxiciclopentan-1-ol a partir do óxido de ciclopenteno
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O metóxido ataca pela face oposta
O metóxido ataca um carbono do epóxido pela face oposta ao oxigênio do anel em uma etapa SN2, e a ligação C–O tensionada se rompe. O carbono atacado sofre inversão, então o grupo metoxi e o oxigênio ficam trans.
As setas curvas
- Um par isolado do metóxido forma a nova ligação C–O pelo lado oposto do carbono do epóxido.
- O par da ligação C–O do anel vai para o oxigênio do epóxido, aliviando a tensão do anel.
O metanol protona o alcóxido
O metanol, o solvente, protona o novo alcóxido. Isso regenera o metóxido, de modo que a base não é consumida no balanço global.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton O–H do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol, devolvendo o metóxido.
trans-2-Metoxiciclopentan-1-ol
Forma-se o trans-2-metoxiciclopentan-1-ol, com OCH3 e OH em faces opostas do anel. O ataque a qualquer carbono do epóxido meso é igualmente provável, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o metóxido abrindo o óxido de ciclopenteno pela face oposta e o metanol protonando o alcóxido para dar trans-2-metoxiciclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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