Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Propeno por E2 a partir de isopropóxido e 2-bromopropano
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto desprotona o propan-2-ol
O hidreto de sódio captura o próton O–H do propan-2-ol e libera gás hidrogênio, formando isopropóxido de sódio. Esse alcóxido é ao mesmo tempo uma base forte e um nucleófilo ramificado e impedido, o que determina o que acontece a seguir.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga ao hidrogênio da hidroxila, formando H2.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando o ânion isopropóxido.
O isopropóxido remove um hidrogênio β (E2)
O substrato é secundário e a base é forte e impedida; por isso, a eliminação vence a substituição: o alcóxido remove um hidrogênio de metila antiperiplanar à ligação C–Br enquanto o brometo sai, tudo em uma única etapa E2 concertada. O acesso ao próprio carbono para um ataque SN2 é bloqueado por seus dois grupos metila.
As setas curvas
- Um par isolado do isopropóxido captura um hidrogênio β de um grupo metila do 2-bromopropano.
- O par de elétrons da ligação C–H se desloca para formar a nova ligação π C=C entre esse carbono metílico e o carbono que carrega o bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo, em posição anti ao hidrogênio removido.
Propeno
O propeno é o produto principal, acompanhado de propan-2-ol, brometo e gás hidrogênio. Para preparar o éter diisopropílico na prática, evite uma base forte com um haleto secundário e use, em vez disso, uma rota catalisada por ácido ou por alcoximercuração.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto desprotonando o propan-2-ol e, em seguida, o íon isopropóxido removendo um hidrogênio β do 2-bromopropano em uma única etapa E2, formando propeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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